שנינו: "מאימתי מזכירין גבורות גשמים?.. רבי יהושע או' מיו"ט האחרון של חג..". ולגבי שאילת גשמים, שנינו: "אין שואלין את הגשמים אלא סמוך לגשמים.. בג' במרחשון שואלין את הגשמים. ר"ג או': בז' בו, 15 יום אחר החג, כדי שיגיע אחרון שבישראל לנהר פרת". ובתוספתא אמרו שזה מזמן רביעה ראשונה(מח' אם היא ב ג',ז' או יז' בחשון) זמן הגשם הראשון, ודעת רבי יוחנן ששואלים כשמתחילם להזכיר. ובגמ': "א"ר אלעזר הל' כר"ג"[1]. א"כ משמיני עצרת מזכירים גשמים, ושאילת הגשמים משמיני עצרת או מזמן רביעה, אלא שממתינים לעולי-רגל.
הריטב"א כתב שההמתנה לעולי-רגל היא בזמן שביהמ"ק קיים, אך בחורבנו שואלים הגשמים משמיני עצרת, וכ"כ כמה ראשונים[2]. אולם הרי"ף,הרמב"ם,הרא"ש והשו"ע פסקו כר"ג, ומשמע אף בזמן החרבן[3]. והקשה הר"ן והרי אין חובת עליה-לרגל בזמן החרבן, ותירץ שאף בזמן החרבן נוהגים לעלות לרגל, ויש מקורות לעליה לרגל אף בעת החרבן[4].
בגמ' מבואר שהתקנה להמתנה לעולי הרגל משתנה לפי המציאות, ומהראשונים מבואר שלא מתחשבים בהולכים לאט מהרגיל, ולפי' אפשר שאף הפוסקים שהצריכו להמתין טו' לעולי רגלים יודו שבימינו שניתן להגיע לכל מקום בא"י בכמה שעות א"צ להמתנה 15 יום, וגם בגלל שבימינו הגשם לא מפריע לעלות לרגל(הרכבים מקורים)[5].
למעשה נראה שמשמיני עצרת אם אמר בתפילה 'ותן טל-ומטר'- אין צריך לחזור על התפילה (כבימות הקיץ). ולכתחילה משמיני עצרת חייב לומר בשומע תפילה 'ותן טל-ומטר'[6].